Primeiro Isolamento de Terpenos Nitrogenados de um Nudibrânquio

Nudibrânquios são moluscos exclusivamente marinhos desprovidos de concha. As conchas de moluscos servem para proteção física contra predadores e também para manter a temperatura corporal destes animais. Os moluscos nudibrânquios perderam suas conchas ao longo da evolução. A hipótese que melhor explica a perda da concha por estes animais é que estes se alimentam de outros invertebrados, como esponjas, ascídias, corais, briozoários, e outros moluscos, e sequestram produtos químicos de suas prêsas em benefício próprio: para se defenderem de seus predadores. Inúmeros estudos corroboram esta hipótese.

Neste trabalho realizado em colaboração com os Drs. Vinícius Padula e Eduardo Hajdu, observamos que o nudibrânquio Felimida grahami se alimenta da esponja Darwinella cf. oxeata. A investigação química destes animais levou ao isolamento de uma série de terpenos nitrogenados, dos quais a oxeatina apresenta um novo esqueleto de carbono, e a oxeatamida J apresenta um grupo N-metil uréia, muito raro em produtos naturais. Outras oxeatamidas também foram isoladas, além do membranolídeo. A composição química do manto do molusco, região externa onde as substâncias de proteção se acumulam, foi investigada utilizando-se análises por UPLC-QTOF, indicando a presença de 3 dos terpenos isolados da esponja. O membranolídeo também apresentou atividade contra Trypanosoma cruzi moderada. Leia nosso trabalho, aqui.

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foto: Eduardo Hajdu

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