Processo “detox” de fungos resulta de adição de Michael do mercaptopiruvato em enona da alfa,beta-dehidrocurvularina

Processo de detoxificação do fungo Penicillium sp. descrito neste ano de 2016 resulta da adição de mercaptopiruvato no grupo enona da alfa,beta-dehidrocurvularina. Esta descoberta se sucedeu durante a investigação dos metabólitos minoritários produzidos pelo fungo em meio de cultura. De maneira a se incrementar a produção dos metabólitos minoritários, foi aplicada metodologia de planejamento experimental e análise quimiométrica utilizando-se planejamento fatorial fracionário. Experimentos de crescimento do fungo em condições otimizadas levaram à formação de derivados da alfa,beta-dehidrocurvularina que apresentam um anel tetrahidrotiofeno, as ciclotiocurvularinas. Após a identificação das ciclotiocurvularinas por análise espectroscópica (RMN, HRMS e IV), bem como por difração de raios-X, foram realizados experimentos de incorporação de [U-13C]cisteína. Estes experimentos objetivaram confirmar a biossíntese do ciclo tetrahidrotiofeno. Foi observada taxa de incorporação excessivamente alta (99%) do precursor isotopicamente marcado, sugerindo que este seria incorporado por um processo puramente químico, e não regulado enzimaticamente. Experimentos adicionais utilizando-se uma transaminase, a cisteína e a alfa,beta-dehidrocurvularina confirmaram tais hipóteses: a transformação da cisteína em mercaptopiruvato e a reação deste com alfa,beta-dehidrocurvularina constituem processo de eliminação do policetídeo citotóxico quando este é produzido em altas concentrações, um claro processo de detoxificação fúngico. Este trabalho foi realizado durante o doutorado do hoje Dr. Marcos Castro e do mestrado da aluna de doutorado Laura Pavan Ióca. Leia o artigo completo, aqui.

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