Agora no início do ano publicamos em colaboração com a Dra. Stelamar Romminger atualização de review sobre guanidinas de origem natural. Este novo review, publicado na revista Natural Product Reports, corresponde ao nono desta série, e que completa 20 anos de revisão da literatura sobre guanidinas de origem natural. São discutidas guanidinas de origem bacteriana, fúngica, de invertebrados marinhos, invertebrados terrestres e plantas. Os estudos de ecologia de animais que acumulam tetrodotoxina (TTX) é um dos tópicos mais extensos do review. Vários exemplos de peptídeos não-ribossomais contendo resíduos de arginina modificados ou não também são de particular interêsse. O review tem 34 páginas, e a foto de destaque foi gentilmente disponibilizada pelo Dr. Craig Williams (University of South Australia), e ilustra a serpente Thamnophis sirtali tentando se alimentar da salamandra Taricha granulosa, que apresenta altas concentrações de TTX. Aproveite a leitura!

DOI: 10.1039/C5NP00108K

Nossos artigos publicados neste ano de 2015, até o início de setembro, incluem:

1. O isolamento de alcaloides guanidínicos e pirimidínicos da esponja marinha Monanchora arbuscula. Este artigo é fruto do doutorado de Mario F. C. Santos, em colaboração com vários outros pesquisadores. Mario decidiu enfrentar o desafio de isolar estes alcaloides, que são muito polares, alguns solúveis em água, que ocorrem em misturas complexas, contendo homólogos e substâncias muito parecidas umas com as outras, desenvolvendo metodologia inteligente. O projeto incluiu a utilização de resinas XAD-4 e XAD-7 para extrair substâncias hidrossolúveis da fração aquosa desta esponja, além de outras separações em colunas com fases estacionárias do tipo DIOL, C8 e C18. A fração hidrossolúvel forneceu a monalidina, um alcaloide com novo esqueleto de carbono, cuja estrutura foi confirmada após sua síntese total ser realizada por Phil Harper no grupo do Professor Patrick Murphy (Bangor University, País de Gales). Além da monalidina, outros alcaloides isolados por Mario incluem: a arbusculidina, pertencente à classe das ptilocaulinas, o primeiro desta série que apresenta um anel benzeno em sua estrutura; a batzellamida A, o primeiro alcaloide das batzelladinas que não apresenta cadeia alifática; as hemibatzelladinas, também inéditas, que são “metade” de alcaloides correlatos; bem como as batzelladinas D, F, L e nor-batzelladina L. Estes quatro, além da monalidina, foram testados em parasitas de Leishmania infantum e Trypanosoma cruzi pelo Dr. André Tempone, do Instituto Adolfo Lutz (São Paulo), e apresentaram potente atividade leishmanicida. A batzelladina L e a nor-batzelladina L tiveram seu mecanismo de ação contra L. infantum investigados. Não deixe de ler. E fique ligado, pois resultados adicionais deste estudo deverão aparecer em breve.

Esta foto mostra M. arbuscula (vermelha) ao lado de outra espécie de esponja (laranja), ainda não descrita. A foto é do Prof. Eduardo Hajdu, do Museu Nacional da UFRJ, e compõe o conjunto de fotografias obtidas durante uma de nossas coletas no Rio de Janeiro. Visite o blog TAXPO, do Prof. Hajdu, e veja várias outras fotografias desta coleta.

2. O estudo de substâncias alelopáticas de Drymis brasiliensis. Este estudo foi realizado pela Dra. Simoni Anese, a Luciana Jatobá (que é atualmente aluna de doutorado), ambas do laboratório da Professora Sônia Gualtieri, do Departamento de Botânica da UFSCar. Mario, de novo, trabalhou junto com Simoni e a Luciana, isolando as substâncias de D. brasiliensis responsáveis por sua atividade herbicida. O isolamento foi todo biomonitorado, e levou ao isolamento do poligodial e dois outros derivados, como sendo os compostos responsáveis pela atividade herbicida.

3. O projeto de mestrado de Julie Paulin, estudante vinda da Colômbia para realizar o mestrado (e agora o doutorado), foi iniciado anteriormente pela aluna Isadora Sabater, bolsista de Iniciação Científica da FAPESP. O projeto foi sugerido e realizado em colaboração com a Profa. Lara D. Sette. O grupo da Profa. Lara descobriu um fungo do ambiente marinho, Tinctoporellus sp. CBMAI 1061, que degrada o pigmento Remazol Brilliant Blue R (RBBR) de maneira bastante eficiente. Este resultado nos instigou a descobrir que substâncias o fungo produzia em meio de cultura, a partir da degradação do pigmento. Não foi fácil para Julie isolar e purificar as substâncias produzidas a partir da degradação do RBBR, pois o fungo degrada o pigmento de maneira muito eficiente. Os experimentos de degradação tiveram que ser repetidos várias vezes para que Julie pudesse obter quantidades suficientes das substâncias para sua completa identificação. Felizmente, as análises espectroscópicas realizadas na University of British Columbia, em colaboração com o Prof. Raymond J. Andersen e o Dr. David E. Williams, forneceram excelentes dados que nos permitiram identificar as substâncias formadas sem qualquer ambiguidade.

A foto tirada por Julie mostra frascos contendo culturas de Tinctoporellus sp. CBMAI 1061 logo depois de adicionar o RBBR (azul escuro) e depois de diferentes dias de degradação do pigmento, até o décimo-segundo dia (frasco com meio mais claro, à direita).

Leiam nossos artigos e deixem seus comentários aqui. Em breve teremos mais resultados!